Malo je poznato da je grad Niš još u 16. veku bio značajna trgovačka stanica u Osmanskom carstvu, sa organizovanom carinom (gümrük) i mostom preko Nišave koji je omogućavao promet robe i ljudi između istoka i zapada.
Prema turskim defterima iz 1570. godine, u tadašnjem Nišu postojala je “karavansaraja” – svojevrsna turska verzija motela za trgovačke karavane – kao i stalna carinarnica, što potvrđuje značaj Niša na ruti između Carigrada i srednje Evrope.
Most preko Nišave nalazio se otprilike na mestu današnjeg mosta kod Tvrđave, a bio je izgrađen od kamena, što je u to vreme bila retkost u regionu. Prema predanjima i zapisima putopisaca, bio je ukrašen malim lučnim prozorima i imao je stražarsku kućicu sa jedne strane, gde su osmanski vojnici nadgledali promet i naplaćivali carinske dažbine.
Zanimljivo je i to da su Nišlije tog vremena, uprkos prisustvu Osmanlija, uspevale da zadrže deo lokalne samouprave kroz “varoški saveti”, dok su zanatlije i trgovci u čaršiji plaćali porez u naturi – najčešće u vuni, koži ili žitu.
Ovaj deo istorije svedoči da je Niš i tokom osmanske vlasti bio grad od značaja – trgovinski, strateški i kulturno.